성공적인 커뮤니티 챌린지 설계 비법: 1인 사업가/프리랜서를 위한 <스탠드업 챌린지> 운영 사례 분석

이 글은 하이아웃풋클럽에서 2달 연속으로 '스탠드업 챌린지'를 성공적으로 운영한 후, 커뮤니티 챌린지 운영을 통해 멤버들의 참여도를 극대화하는 방법에 대해 정리한 글입니다.

커뮤니티 활동이나 마케팅용 소규모 챌린지를 기획하는 기획자나 마케터들에게 도움이 되기를 바랍니다!

스탠드업 챌린지(Standup Challenge)란?

스탠드업 미팅은 일반적으로 스타트업에서 팀원들이 업무 시작 전 목표와 방향을 맞추기 위해 5~10분 동안 오늘의 할 일과 방해물을 공유하는 회의입니다.

데일리 스크럼이라고도 불리며, 소규모 스타트업이나 팀에서 서로 도움을 요청하거나 문제 해결을 빠르게 돕기 위해 활용됩니다. 보통 아침마다 줌, 슬랙, 혹은 직접 모여서 어제 한 일, 오늘 할 일, 그리고 방해물(Blocker)을 팀원들과 공유하며 서로의 진척도를 확인하고 전체 팀의 목표를 점검합니다.

스탠드업 챌린지는 이러한 스타트업 문화를 활용해, 함께 파이팅하고 목표를 공유할 기회가 없는 1인 기업가, 프리랜서, 소규모 팀, 또는 할 일이 많은 직장인들을 대상으로 한 4주 단위의 챌린지입니다.

1인 사업가들의 가장 큰 의외의 페인포인트: "동료의 부재"

이 챌린지를 시작하게 된 계기는 단순했습니다.

저 역시 1인 기업으로 일하며 동료의 부재에 대한 갈증을 느꼈기 때문입니다. 팀원이나 대행사와 협력하다가 팀 규모를 줄였더니 외로움이 더 심해졌고, 누군가와 업무 현황을 주기적으로 공유하지 않으니 앞으로 나아가고 있다는 느낌을 받지 못했습니다. 심지어 매일의 루틴이 조금씩 무너지는 느낌마저 들었죠.

이런 어려움을 겪는 사람이 많지 않을까 싶어, 하이아웃풋클럽에 '매일 아침 함께 할 일을 공유하며 체크인하는 모임'에 대한 수요 조사를 올렸는데, 반응은 놀라웠습니다.

많은 분들이 혼자 일하며 겪는 외로움과, 감시자 없이 스스로를 몰아붙이기 힘든 점을 공감했습니다. 이로 인해 아침에 일찍 일어나는 것조차 힘들어지고, 생산성도 떨어지는 경우가 빈번했죠. 이처럼 많은 자영업자나 프리랜서들이 공통적으로 겪는 문제를 해결해주기 위해 스탠드업 챌린지를 정식으로 열게 되었습니다.

베타 기수 운영: 가설과 현실 차이

대망의 베타 기수 스탠드업 챌린지를 시작했습니다. 첫 기수라 여러 시행착오를 겪기 위해 인원을 한정하여 진행했습니다. 참여자 대부분은 예상대로 1인 기업가나 프리랜서들이었습니다.

베타 기수를 운영하면서 저는 몇 가지 가설을 세웠습니다.

• 아침 기상 시간이 개인마다 다르니 넉넉하게 오전 10시까지 슬랙에 인증하게 하자.
• 다른 참여 멤버들의 할 일을 한눈에 보기 쉽게 슬랙 포스팅으로 올리게 하자.
• 혼자 일하면 나태해지니 '함께 일하는 기분'을 강화하기 위해 온오프라인 모각일을 활성화하자.
• 오프라인 모임은 유대감을 형성하니 오프라인 모각일을 강조하자.
• 아침에만 인증하면 하루를 어떻게 보냈는지 모르니 저녁 인증도 한 번 더 시키자.

하지만 챌린지 종료 후 진행된 피드백을 통해 많은 가설이 빗나갔다는 것을 알게 되었습니다.

• 가설 1 → 현실: 멤버들은 오히려 더 타이트한 운영을 선호하며 아침 8~9시까지 강제 인증을 원했습니다.
• 가설 2 → 현실: 슬랙에 각자 포스팅하는 방식은 채널 스크롤 압박을 키우고, 다른 사람의 할 일을 확인하기 어렵게 만들었습니다. 차라리 팀 단위로 묶어 스레드에 인증하는 방식을 더 선호했습니다.
• 가설 3 → 현실: 멤버들의 사는 지역과 스케줄 문제로 매주 오프라인 모임은 쉽지 않았습니다. 격주 운영이나 가까운 사람들끼리 모이는 것이 더 현실적이라는 의견이 나왔습니다.
• 가설 4 → 현실: 노션 인증 시스템으로 바꾸면서 서로의 저녁 회고를 보기 어려워졌고, 오히려 유대감이 줄어들었습니다. 저녁 회고 자체보다는 서로 회고 내용을 쉽게 볼 수 있는 장치가 더 필요했습니다.

또한, 멤버들이 겪는 새로운 페인 포인트도 찾을 수 있었습니다.

• 매일 아침 인증을 하지만 아무도 잔소리 하는 사람이 없으니, 한 번 미루는 일은 계속 미룬다.
• 자율성을 위해 개인 인증을 하니, 멤버가 너무 많아 각 멤버들이 무슨 일을 하는지 팔로업하기 힘들다.
• 노션 인증으로 바꾸니 저녁 회고 때마다 나누는 소소한 댓글과 응원이 사라져서 오히려 아쉽다.

따라서 이를 보안하기 위해 각자 다음과 같은 장치를 추가적으로 구상하였습니다.

• 매주 금요일마다 하던 주간 회고를 월요일마다 함께 주간 목표를 정하고 선언하는 시간으로 바꾼다.
• 4~5명씩 멤버들을 팀으로 묶어, 각자의 팀 스레드에 인증을 하도록 바꿔 팀원들끼리 교류를 늘린다.
• 저녁 회고를 노션을 통한 개인 제출이 아닌 전체 저녁 회고 포스팅으로 모든 멤버들이 남길 수 있도록 한다.

이렇게 베타 기수 피드백을 통해 2기수 런칭 전 나름의 서비스 고도화(?)를 할 수 있었습니다.

2기 챌린지: 피드백을 통한 서비스 고도화

베타 기수 피드백을 적극적으로 반영하여 2기 챌린지를 다음과 같이 개선했습니다.

1. 아침 인증 시간 조정: 아침 인증을 오전 10시에서 9시로 앞당겼습니다.
2. OKR 목표 설정 도입: 단순히 주간 목표 설정에서 나아가, 챌린지 시작 시 OKR(Objective and Key Results)을 통해 한 달의 큰 목표를 미리 설정하도록 했습니다.
3. 팀별 인증 시스템: 4~5명씩 팀을 만들어, 각 팀 스레드에 인증글을 남기도록 하여 팀원 간의 교류를 늘렸습니다.
4. 주간 미팅 변경: 금요일에 하던 주간 회고를 매주 월요일에 주간 목표를 선언하는 시간으로 변경했습니다.
5. 저녁 회고 환경 개선: 모든 멤버가 한 스레드에 댓글로 회고를 남길 수 있도록 하여, 서로의 회고를 쉽게 읽고 교류할 수 있게 했습니다.
6. 참여율 보장 제도: 총 3번의 지각이나 미인증 패널티를 받으면 바로 퇴출되는 '킥아웃 제도'를 도입했습니다.
7. AI 활용 팀원 배정: 참가자들의 정보와 관심사를 바탕으로 AI를 활용해 팀을 배정하고, 경험자와 신규자를 균형 있게 배치했습니다.

이러한 사소해 보이는 업데이트를 통해 2기 챌린지 모임의 활성도가 급격하게 증가하기 시작했습니다

기대 이상의 성과를 만들어낸 장치들

OKR 목표 설정과 위클리 선언의 힘

OKR 목표 설정을 도입하면서 멤버들은 단순히 할 일만 처리하는 것이 아니라, 한 달의 큰 목표를 향해 나아가는 방향성을 갖게 되었습니다. 매주 월요일 위클리 미팅에서 지난주 목표 달성 여부를 확인하고, 새로운 목표를 선언하는 시간을 가졌습니다.

덕분에 챌린지 종료 후, 많은 멤버들이 놀라운 성과를 달성했습니다.

• 한 달 만에 새로운 사업을 런칭하거나,
• 직장을 다니면서도 MBA 지원 조건을 달성하고,
• 문의가 늘어 매출이 2배가 늘어나고,
• 살인적인 스케줄 속에서도 매일 할 일을 올클리어 하는 등

믿기 힘든 목표 초과 달성이 이어졌습니다.

친목과 생산성을 모두 잡은 모각일

오프라인 모각일은 멤버들의 일정 때문에 자주 열리지는 못했지만, 모일 때마다 친밀도가 급속도로 높아졌고 업무 생산성도 엄청나게 높아졌습니다.

2기 때는 멤버가 직접 모각일을 주최하기도 했는데, 특히 샐리님이 열어주신 '남산 도서관 모각일 번개'는 인기가 매우 높았습니다. 이 모임은 몇몇 멤버들의 개인 커피챗이나 협업으로 이어지는 계기가 되기도 하였습니다.

매일 밤 공개 일기장으로 변한 저녁 회고

가장 큰 기대를 하지 않았던 장치 중 하나는 저녁마다 하는 단체 회고였습니다. 2기에서는 강제성이 없었음에도 불구하고, 멤버들이 매일 저녁 일기장 수준의 긴 회고 글을 남기기 시작했습니다. 덕분에 저녁 회고는 서로의 고민을 솔직하게 나누고, 예상치 못한 위로나 실용적인 조언을 주고받는 따뜻한 공간으로 진화했습니다.

끈끈한 유대감을 통한 고민 해결

뿐만 아니라, 멤버들이 친해지면서, 혼자서는 해결하기 어려웠던 사업적 고민을 공유하기 시작했습니다. 멤버들은 서로에게 진심이 담긴 조언을 아끼지 않았고, 이는 챌린지 기획 단계에서 바랐던 '서로 시너지를 내고 상호 도움을 주는 환경'이 실제로 구현된 것이었습니다.

챌린지 참여자들의 만족도 및 샤라웃

이렇게 단기간 내에 참여 멤버분들의 적극적인 피드백을 적용하면서 2기 멤버들의 만족도도 더더욱 높아졌다는 걸 알 수 있었습니다.

비록 단순한 4주 짜리 챌린지에 불과했지만, 지난 기수에 비해 참여도나 만족도가 훨씬 높아지면서 다음 기수도 무조건 재등록을 하겠다는 멤버들이 속출했습니다.

프로그램이 끝나고 멤버들의 요청에 따라 계획에도 없던 쫑파티 겸 한 달 회고벙까지 열리게 되었습니다.

결국, 이 챌린지를 하나의 서비스로 봤을때, PMF를 정확히 찾은 것을 알 수 있었고, 참여도나 재구매율을 통해 성공적인 서비스로 고도화 되었음을 알 수 있었습니다.

실제로 9월달 스탠드업 챌린지 모집에서 이전 기수 멤버들의 재등록율이 80%를 넘어 전례없는 리텐션을 보여 챌린지가 굉장히 성공적이였음을 정량적으로도 확인할 수 있었습니다.

PMF를 찾고 고객과 함께 성장하기

스탠드업 챌린지는 단순한 루틴 관리 모임을 넘어, 1인 기업가와 프리랜서의 고질적인 문제인 '동료의 부재'와 '심리적 외로움'을 해결해주는 하나의 솔루션이였습니다.

따라서 챌린지 운영자로서 고객의 날카로운 페인포인트를 파악하고, 가설을 세워 이를 해결하기 위한 여러가지 기능과 장치를 테스트해나갔습니다. 이때, 중요한 점은 베타 기수 멤버들의 공통적인 피드백을 적극 수용하여 바로 다음 기수에 적용해나갔다는 점이였습니다.

베타 기수에서 얻은 솔직한 피드백은 2기 챌린지를 '따뜻한 감시'와 '진정한 동료애'를 느낄 수 있는 공간으로 바꾸는 결정적인 역할을 했습니다. 단순히 할 일 목록을 공유하는 것에서 벗어나, 서로의 목표를 응원하고, 고민을 나누며, 실질적인 협업으로 이어지는 유기적인 커뮤니티가 형성된 것입니다.

스탠드업 챌린지를 운영하면서 저 또한 멤버분들과 함께 하면서 생각지도 못한 응원과 동료들을 얻게 되어었습니다. 참여 멤버분들과 마찬가지로 저도 어느때보다 생산성 높은 한 달을 보낼 수 있었고, 무엇보다 1인 기업가가 쏟아지는 시대, 많은 솔로프리너들에게 꼭 필요한 PMF를 찾았다는 희열도 느낄 수 있었습니다.

이 글이 브랜드용 챌린지 마케팅이나 커뮤니티 운영을 하시는 분들에게 작은 도움이 되길 바라며 글을 마무리합니다.

이 영광을 함께 해주신 스탠드업 챌 멤버분들에게! 😀

하이아웃풋클럽 : 결국 해내는 사람들을 위한 커뮤니티

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